实力对比毕竟太过悬殊，招架不住太平军靠着兵力优势发起的轮流进攻，上海吴军只能是先后放弃了吴淞口、江湾和洋泾等外围据点，收缩防线以弥补兵力不足的弱点，太平军则步步紧逼，不断缩小对上海的包围圈，又靠着接连的猛攻力战拿下上海吴军不敢主动放弃的虹桥和王家寺两地，继而又在水师炮火的支援下迅速拿下新泾，兵临跑马场，营地距离上海城墙最近处只剩十二里，炮声在上海城内和租界都清晰可闻，太平军此前安插在上海难民中的细作也乘机大肆活动，不断鼓动难民作乱接应太平军攻城，争取烧杀抢掠发大财的机会。
上海保卫战也因此到了最危急的时候，面对着已经近在咫尺的太平军主力，上海吴军只能是硬着头皮大量使用已经无法补给的苦味酸武器稳定局面，同时也大量使用达纳炸药地雷抵御太平军进攻，不惜代价的阻拦太平军的前进脚步。兵力雄厚的太平军则丝毫不惧，一边想方设法的引诱吴军浪费这些先进武器，一边轮流猛攻不断，并成功拿下了上海吴军在浦东的最后一个据点白莲泾，隔着黄浦江炮轰上海城外街区，给人口财富密集的上海城下盯造成了巨大损失，还直接导致了上海城外难民在趁火打劫中发生暴乱。
关键时刻，又是水上战场的胜利给上海吴军打了一针强心剂，在吴老买办的重金招募下，二十个帮会打手驾驶十条满载达纳炸药的蚱蜢舟冲到黄浦江下游，向太平军的风帆船队发起自杀式攻击，成功炸沉炸伤了太平军的六条风帆战船，上海租界里的英法联合联合舰队也乘机出击，迎头痛击被敢死队炸得大乱的太平军水师船队，以少胜多取得胜利，成功把即将严重威胁上海街道租界的太平军水师船队驱逐出了黄浦江，帮上海吴军缓过了一口气。而在吴凇江战场上，吴军蛙人也再次偷袭得手，虽然没能炸毁苏州太平军重点保护的蒸汽炮船，却也成功炸沉了两条太平军的风帆战船，沉重打击了太平军的嚣张气焰。
实在是拿上海吴军动不动就放蛙人出自杀船的无赖战术没办法，加上在水战技术方面和英法联合舰队差着老大一截，李秀成只能是无可奈何的放弃了水陆联合进兵的打算，把进攻重点全部放在了陆地战场上，结果太平军的攻势虽因此有所削弱，然而靠着在陆地上的绝对优势，却还是照样把上海吴军逼得喘不过气来。
终于，在经过了连续多日残酷激战之后，太平军终于还是拿下了上海吴军在西线战场的防御支撑点法华寺营地，不但直接威胁到了上海城外街区，还直接切断了上海县城与吴军徐家汇、漕河泾两处据点的联系，距离拿下上海，只剩下了最后的时间问题。
上海吴军败局已定的时候，很多隐藏在水面下的问题也随之迅速暴露，以杨坊和顾文彬为首的上海士绅地主为了自身利益，不得不赶紧设法与太平军暗中联络，虽不至于答应帮着太平军对付上海吴军，却也削弱了对上海吴军的经济支撑力度，同时也不得不做好了在关键时刻出卖上海吴军换取自己身家性命安全的准备。
英法美国等西方领事也被迫做好了两手打算，暗中联络太平军秘密谈判，准备以承认太平军入主上海为条件，换取太平军放弃进攻租界，保护租界安全。而号称太平天国李鸿章的李秀成也毫不犹豫的答应了西方列强开出的条件，导致英法联军全面退守租界，不再与上海吴军联手作战。
上海的民间更是动乱不断，骚乱不止，不知多少人在盼着太平军早点打进上海，给自己带来趁火打劫的机会，也有不知多少人已经拿定了主意，只等太平军一来就马上投降倒戈，掉过头来对吴军下手，而这些人中，还有相当不少是吴军临时招募的辅助军队士兵，手里拿着周腾虎和吴老买办等人为他们提供的武器。
甚至就连满清朝廷的残余势力也跑出来搅风搞雨，在民间不断的煽风点火，鼓动饥饿难民作乱，帮太平军对付上海吴军，借太平军之手为他们的主子报仇。
通过秘密渠道得知西方列强和太平军达成暗中交易后，吴老买办也知道大势已去，除了把消息送去给周腾虎之外，又迅速做好了一些重要安排，然后才把孙媳周秀英和宝贝曾孙吴念越叫到了面前，叹着气向周秀英吩咐道：“秀英，没办法了，赶快准备一下，今天晚上你带着念越和你晓华叔去苏州河码头，老夫在那边给你们安排好了船，船上的人都是老夫信得过的人，他们和你晓华叔会带你们去香港找小念越的爷爷。”
“爷爷，那你怎么办？”周秀英警惕的问道：“你是不是和我们一起走？”
“你们先走，老夫随后就来。”吴老买办勉强挤出了一点笑容，道：“老夫在上海还有些事，办完了就坐另一条船去香港和你们会合。”
“不，要走一起走！”周秀英一眼识破吴老买办的用心，斩钉截铁的说道。
“都什么时候了？你这孩子怎么还犯倔？”吴老买办埋怨，说道：“你就算不为你自己着想，起码得为小念越着想吧？听爷爷的话，今天晚上就走，爷爷过几天再走。”
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