达到了突围目的之后，太平军弃守东安，由赖裕新担任诱敌任务，大张旗鼓地向西进军，动清军，傅忠信则率精锐伺机而动。
赖裕新先佯攻新宁，又故意折回，作出直捣广西全州的态势，并派人联络当地天地会义军，准备会合，吸引敌人追赶。湘军刘长佑与刘坤一部果然率军向全州方向追堵而去。
清军一被调动，驻扎在东安附近的傅忠信部立即挥师新宁，兵锋直逼宝庆，刘长佑与刘坤一闻讯后，急忙调头赶回新宁。
就这样，回师新宁的湘军被占尽地利、以逸待劳的太平军打得大败，营垒全部被踏平，辎重悉数被缴获。
傅忠信部乘胜离开新宁北上，直趋宝庆府。
而担任诱敌任务的赖裕新部这时已经联合上了广西全州天地会义军，在他们的配合下，从容回师，折反湖南，分兵进攻武冈、新宁，以牵制刘长佑增援宝庆的部队，并于5月下旬师抵宝庆。
而在此期间，石达开派出一些部队继续留在湘南活动，张大声势干扰清军的判断与部署，他本人则仍拟取道祁阳赴宝庆，祁阳战役就此展开。
公元1859年4月22日，湘军知府刘坤一、王勋、副将余星元、杨恒升分三路进攻祁阳太平军，一路势如破竹连拔营垒11座，而太平军旋于清军追击途中杀出伏兵反败为胜。
此时湖南西路战事打响，湘军大将刘坤一率军西援，祁阳清军实力锐减。
24日，两军激战于过水坪、双桥一带，太平军追斩清军千总罗士荣，外委张友元及清军数百人。
其后数日，湘军援军云集祁阳：肖翰庆统带水师营沿江巡截；廖洪顺的长胜军，陈缇的吉字营，阳安臣的阳字营，黄三清的清字营分据城外各险要；何绍彩的何字昔以及刘岳昭九个营分驻熊罴岭灵官殿一带，企图围困太平军。
5月3日，新任永镇总兵周宽世驰援祁阳，太平军乔装清军往迎，对周部进行突袭，周军伤亡惨重，湖南巡抚骆秉章闻讯大惊又飞调魏喻义的质字营，赵焕联的和字营进援熊罴岭。
太平军与湘军在熊罴岭地区展开会战，互有胜负，5月中旬，傅忠信、赖裕新两军已按计划回师，石达开决定速战速决，尽快前往宝庆，遂于5月17日分兵十路向熊罴岭发动总攻。
双方激战十小时，太平军佯退引清军追赶，另以一军迂回侧袭；清军大乱，弃甲倒戈而逃；太平军一路切断清军退路，一路直捣清军大本营；清军弃守熊罴岭，退据宝庆44里外之洪桥，沿途死伤甚众。
太平军取得熊罴岭会战胜利后，随即向宝庆移师，清军留何绍彩、黄三清两个营守洪桥，以刘岳昭的九个营驰援宝庆，太平军乘洪桥兵力虚弱，于5月21日杀了个回马枪，一举摧毁清军营垒，又于24日和26日分别击败拦截和追赶的清军，从而冲破清军的尾追堵截，达成了与赖裕新、傅忠信部会师于宝庆城下的战略目标。
石达开部太平军主力抵达宝庆后，石达开命赖裕新驻扎城西，傅忠义驻扎城东，他本人与张遂谋驻扎城南，不久又派兵在东北和北路筑营。
太平军五月底起连续对宝庆城发动攻势，城外清军各路援军也多次对围城太平军实施攻击，但始终未能对太平军造成实质性打击。
到6月中旬，太平军已在宝庆外围扎下层层营垒，筑起长濠，使宝庆彻底断绝了与城外的联系，粮饷来源也全部被切断，6月17日，太平军完成了对宝庆的四面合围。
就在太平军到达宝庆之初，湖南驯服骆秉章等即令宝庆坚壁清野，将宝庆城外的的民房街市庙宇全部焚毁，以使太平军不能以之作为进攻的屏障与掩护。
然而，清军将帅对于湖南会战重要性的认识起初是存在很大分歧的。湘系集团的骆秉章和胡林翼等一开始就主张全力应对，湖广集团的官文、都兴阿、多隆阿、舒保等则不甚以为然。
他们认为，游荡与安徽南部的陈玉成部一直对湖北虎视眈眈，以湖北现有兵力与陈玉成相抗，鄂东防御已经可虞，何况按照既定计划，此时湘军正当分兵三路进图安庆，尤须厚结兵力。
因此，他们对胡林翼从湖北调兵增援湖南的意图相当不满，认为是“不援皖而唯湘是图”，“湘人以空虚而致贼，鄂人奈何效尤？”
而针对湖北官方的埋怨，湘军大佬胡林翼却很明白表示陈玉成于三河大捷后在安徽二郎河遭受重挫损失严重，非经休整蓄锐，无力发动凌厉攻势。
而石达开即使不打永州、衡州、宝庆，也未始不能重施咸丰二年太平军东进之故伎，绕过三郡直导湖北。
一但“湖南不能追”，则“湖北势不能堵”，由是石达开不止将“由西路窥伺巴蜀”，而且“附鄂之背，必在夏秋之间”。
湖南不支，则“湖北御此大股，必须再添两万人。饷力固不能任，将才又不能多”，彼时湖南“非全境肃清三、五月后”必不能援鄂，所以为湖北计，“自守于境内不如助剿于境外，助剿则兵少而功倍，自守则备多而势分”。
在胡林翼的再三陈说利弊下，湘鄂集团终于统一了思想。先由官文俱折呈奏保蜀之困难性及必要性：“湖南各军，皆百战之余，尚不能决其必胜；蜀中承平日久，额兵多半调拨他省，猝欲御此强悍之寇，深恐力不能支”。
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