罗斯福策划美西战争已经很多年了，但是一直没有得到美国总统的批准。早在1888年总统大选时，罗斯福在中西部为本杰明?哈里森助选。哈里森当选总统后，任命罗斯福到美国公共服务局就职。1892年大选中哈里森落败，虽然罗斯福是前总统的支持者，但当选总统格罗弗?克利夫兰仍然将其留任，在身边当顾问。
克利夫兰是个反对帝国主义战争的总统，这令罗斯福非常郁闷，导致他的计划多次被克利夫兰拒绝。
1895年时，在古巴，多年来对西班牙人的暴政的反抗最终导致了1895年的大暴动。起义者的残暴并不亚于西班牙统治者，他们制定了一条蓄意掠夺的政策。这条政策规定，如果美国人不交保护金，他们的财产就不受保护，这些保护金用来在财政上支援暴乱和进行扩大宣传。
事实上，美国参与此事的主要原因是要保护美国人所拥有的甘蔗种植园和糖厂。这些大种植园和糖厂的利润是不容忽视的，投资5千万美元，年贸易额可高达1亿美元。西班牙政府决定结束古巴的这种令人无法容忍的状况。
1896年初，西班牙政府派陆军上将巴莱里亚诺?韦莱尔去哈瓦那采取断然措施。韦莱尔的办法就是把平民驱赶到集中区，使他们无法援助叛乱。集中区里恶劣的卫生的条件使几千人丧生，其中大多数是妇女和儿童。
罗斯福向克利夫兰提议，这正是出兵干涉古巴的好时机，同时霸占古巴的丰富蔗糖、烟草等高暴利行业。
由于古巴叛乱政权在纽约进行巧妙的煽动，美国公众对“刽子手韦莱尔”的非人道做法反应强烈，有人要求马上承认叛乱“政府”。作为对公众呼声的反应，国会通过了一项决议案，要求承认古巴叛乱政权。反对帝国主义政策的克利夫兰总统认为，这一决议案是对他行政权力的干涉而不予理睬，他宣称拒绝出兵与西班牙开战；而另一方面，他又对西班牙政府明确表示，美国对西班牙在古巴的统治的尊重“将为更高的义务所代替，我们会毫不犹豫地承认和履行这种义务”。
克利夫兰对西班牙的承诺，导致罗斯福的占领古巴的计划破产。由此，罗斯福不再帮克利夫兰做事，跑到警察局当局长去了。
但随着共和党的从新上台，麦金莱政府对古巴的态度正符合罗斯福的计划，于是罗斯福被麦金莱任命为美国海军军令部副部长，使得罗斯福的占领古巴计划得以实施。
1897年10月15日，美国秘密潜入古巴的特使同古巴起义军接头。此时的古巴起义军在M.戈麦斯?伊?巴埃斯的带领下，已经控制了古巴大部分地区，二十多万西班牙守军退缩到各大城市。美国特使同戈麦斯达成了秘密协议，帮助美国政府在古巴制造战争借口。
18日，美国特使出卖了在古巴哈瓦那市区的一家美国人开的制糖厂，戈麦斯派兵突袭这个制糖厂，扣押了30名前来洽购糖品的美国人，并向西班牙殖民政府要挟，要西班牙殖民军退出古巴，承认古巴独立。
美国政府当即照会西班牙驻美公使，要求西班牙当局保障人质安全，并允许美国军舰进入哈瓦那保护美国公民，同时威胁西班牙政府承认古巴独立等一系列条件。
显然，西班牙政府是不会同意的。
三天后，古巴殖民政府总督韦莱尔 (Valariano Weyler y Nicolau)当即采取强制营救行动，结果造成多名美国人死亡。
此举顿时令美国政府感到愤怒，美国总统麦金莱当即发表演说，在美国国内制造有利于美国政府干涉古巴事务的舆论。
西班牙政府早就知道美国对古巴的野心，考虑到美西两国的巨大实力差距，西班牙政府选择了退让。不得已，西班牙新的自由党内阁召回了韦莱尔，并对美国民众公开道歉，平息美国老百姓的愤怒。同时，对美国政府，西班牙也做出了让步，允许美国派一艘军舰进入哈瓦那港护侨，并放松了将平民驱赶到集中区的工作，并允许古巴人有一定程度的自主权。
西班牙人的让步显然不符合美国政府的目的，但这时，美国人已经开始对古巴问题失去兴趣。
不得已，美国政府再次制造麻烦，事件之一是纽约《月报》发表了一封轻率的私人信件。这封信是西班牙驻华盛顿公使迪皮伊?德?洛梅写的，后来，它落入古巴叛乱者的手中，这位公使在他的信中暗示了西班牙在为悬而未决的贸易协议举行的协商中的欺骗行为，并说麦金莱总统是个“无耻的政治家”。
这一下，顿时令美国人再次哗骚了起来。
与此同时，麦金莱认为罗斯福当前的挑衅西班牙的策略不给力，西班牙让步令美国政府没有足够的理由发动战争。于是，麦金莱从查尔斯那里采纳了王辰浩的建议，命令前往哈瓦那港的美国战舰缅因号以护侨为名制造事端，然后炸沉战舰反诬西班牙政府军。
10月25日，美国战舰缅因号驶进古巴哈瓦那港，舰上美国海军故意向西班牙海军炫耀战舰的强大，并激怒西班牙港口水警，双方爆发了殴斗，多人被打伤，此事惊动了美西两国政府，西班牙政府为了不给美国借口，当即处罚了参与打斗的西班牙水警。
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